Josip Brekalo nació el 23 de junio de 1998 en Zagreb. El jugador se formó en las categorías inferiores del Dinamo Zagreb, uno de los clubes más potentes de su país, y debutó con el primer equipo el 19 de diciembre de 2015 en un partido contra el Inter Zaprešić.

Sus grandes aparaciones y el nivel demostrado hicieron que el 15 de mayo de 2016 fue traspasado al VfL Wolfsburgo de la Bundesliga. Precisamente en Alemania fue en el país en el que Brekalo explotó y tuvo sus mejores números en cuanto a goles y asistencias. Con más de 100 partidos a sus espaldas en la primera división alemana, el atacante sumó un total de 17 goles y acumuló más de 6.800 minutos disputados entre VfL Wolfsburgo y VfB Stuttgart.

En la campaña 2021/2022, Brekalo puso rumbo a Italia y jugó cedido en el Torino, equipo en el que anotó siete goles en 33 partidos disputados. La Fiorentina también se interesó en los servicios del internacional croata en parte de la 22/23 y en la 23/24. 

Tras volver a su país en la temporada 2023/2024 para defender los colores del H. N. K. Hajduk Split, el extremo ha militado en el Kasımpaşa turco durante la última campaña donde anotó cuatro goles y repartió dos asistencias.

Además, a lo largo de su carrera, Brekalo ha mantenido una presencia constante en las distintas categorías de la selección croata, consolidándose como una de las promesas del fútbol nacional desde temprana edad. Su evolución en los equipos juveniles fue clave para su proyección internacional y lo llevó a dar el salto al equipo absoluto.

(2015/2016) Dinamo Zagreb

(2016/2017) VfL Wolfsburgo

(2017/2018) Stuttgart

(2018/2021) VfL Wolfsburgo

(2021/2022) Torino

(2022/2023) VfL Wolfsburgo

(2023/2024) Fiorentina